Το “Κρυφό Σχολειό” η παλαιά μονή είναι χτισµένο στο εσωτερικό μιας σπηλιάς, μήκους περίπου 130µ. και πλάτους 0,50 ως 8 μέτρα, πάνω σ’ έναν απόκρηµνο βράχο, με υψόµετρο 500 µέτρα . Η ίδρυση της υπολογίζεται γύρω στο 936 με 967 από τον Ιωάννη Λαµπαρδόπουλο, με καταγωγή από τη Δηµητσάνα, αρχιγραµµατέα του Αυτοκράτορα Νικηφόρου Φωκά.
Εξωτερικά, η Μονή περιστοιχιζόταν από ένα ψηλό τείχος. Στο εσωτερικό υπήρχε ο Ναός, κελλιά, βοηθητικοί χώροι, καθώς και οστεοφυλάκιο όπου φυλάσσονταν τα οστά των Μοναχών. Ο Ναός της Μονής είναι χτισµένος στη βόρεια πλευρά της και έχει χαρακτηριστεί αρχιτεκτονικό κοµψοτέχνηµα! Γιορτάζει την Κοίµηση της Θεοτόκου.
Η Μονή Φιλοσόφου υπήρξε σπουδαίο εθνικό και παιδευτικό κέντρο, αφού, και εδώ λειτούργησε «Κρυφό Σχολειό». Το 1765 ιδρύθηκε, στη Μονή Φιλοσόφου, η Σχολή Δηµητσάνας, που αργότερα, μεταφέρθηκε στη Δηµητσάνα. Γνωστή είναι η Βιβλιοθήκη, με σηµαντικά χειρόγραφα του 12ου αιώνα, που διατηρούσε η Μονή και που, τώρα, φυλάσσονται στην Εθνική Βιβλιοθήκη.
Ο 17ος αιώνας αποτελεί τη χρονική «στιγµή» όπου άκµασε η Μονή Φιλοσόφου.
Το 1691 ιδρύεται ο Ναός της νέας μονής και το 1700 κατασκευάζονται τα δύο κτίρια δίπλα του. Εικάζεται πως, αρχικά, λειτούργησε σα μετόχι του «Κρυφού Σχολειού» άγνωστο παραµένει πότε μεταστεγάστηκε η Μονή Φιλοσόφου.
Η Νέα Μονή αποτελείται από τρία οικοδοµήµατα: την Τράπεζα, τον Ξενώνα, τα κελιά των Μοναχών και τους βοηθητικούς χώρους.
Με βασική αιτία ότι, ο αριθµός των Μοναχών ήταν κάτω των έξι, το 1834, ο Υπουργός Κ.Δ. Σχινάς, διέταξε να διαλυθεί η Μονή και να εκποιηθεί η περιουσία της. Επίσης,με βασιλικό διάταγµα, στις 14/4/1922, εγκρίθηκε η προσάρτηση των δυο Μονών, στη Μονή Τιµίου Προδρόµου ως Μετόχια της. Μετά 160 χρόνια, το 1933, αποφασίζεται η επαναλειτουργία της Μονής Φιλοσόφου. Γιορτάζει στις 23 Αυγούστου την Απόδοση της Κοιµήσεως της Θεοτόκου και πανηγυρίζει και τις εορτές της Αγίας Άννας στις 9 ∆εκεµβρίου και του Αγίου Νικολάου στις 20 Μαΐου.